Se numa primeira geração de caricaturistas surgem nomes como Manuel Bordalo Pinheiro e Manuel de Macedo (um aristocrata dedicado a estas artes e que foi, também, Conservador do Museu Nacional de Belas Artes, hoje Museu Nacional de Arte Antiga), é com Rafael Bordalo Pinheiro que essa arte atinge níveis de absoluta genialidade criativa. Representado nesta coleção através de desenhos originais, existem também na biblioteca deste Museu coleções completas de “A Lanterna Mágica”, “O António Maria”, “Pontos nos ii” e “A Paródia”, tudo publicações por ele fundadas e dirigidas e cujos conteúdos (textos, desenhos e caricaturas), quase integralmente da sua autoria, se centram na política e na sociedade, cabendo à vida teatral um lugar privilegiado neste excecional conjunto de obras. 

Aliás, esta fortíssima presença do Teatro nas artes do retrato e da caricatura, que vem do séc. XIX e que vai perdurar, embora sempre em declínio, até aos anos 60, tem a ver com a importância social e com a popularidade que o Teatro, como único divertimento, como único acontecimento cultural, como tempo de encontros e desencontros, de intriga e inveja política e, sobretudo, como espaço de afirmação social (basta ler Eça de Queirós para entender tudo isso) tinha e que lentamente foi perdendo, pela substituição das novas artes emergentes, das quais o cinema é a sua máxima expressão. 

É neste contexto que terá que se perceber a carreira de alguns notáveis caricaturistas, que dedicaram uma grande parte da sua arte a desenhar gente do palco. De entre todos eles destaca-se Américo Amarelhe (1894-1946), um verdadeiro cronista gráfico duma parte da História do Teatro em Portugal, dedicando –se quase em exclusivo, durante a sua curta carreira, a retratar e caricaturar (o seu traço extremamente original e, do ponto de vista plástico, de grande beleza, oscilava entre a caricatura e o retrato) toda a gente do meio teatral, desde atores, músicos, empresários, técnicos, dramaturgos, etc., ou individualmente ou nos seus célebres frisos, onde eram retratadas companhias inteiras ou grupos de atores da mesma geração artística. Desenhou, ainda, para cartazes, programas, capas de periódicos dedicados à arte teatral e capas de folhas de música. É o autor mais representado nesta coleção, através de umas largas dezenas de trabalhos originais. 

Outro notável caricaturista que herda, de Amarelhe, a função de cronista gráfico do mundo teatral português é Frederico Santana, também aqui vastamente representado.

                             

Ainda na arte da caricatura, existem, entre outros, desenhos originais de Stuart (1887-1961), Francisco Valença ( 1882-1963), Thomaz de Melo (Tom ) (1906-1990), Júlio de Sousa (1906-1966), Octávio Sérgio (1896-1965), Pinto de Campos (1908-1975), Teixeira Cabral (1910- ? ), Mário Norton (1911-1967), Fred Santana (1922-1960), José Pargana (1928-1988), Armando Bruno (1907-1989), Baltazar Ortega (1919), Aniceto Carmona, Fernando Bento (1910-1966), Vasco Varatojo e Jorge Rosa (n.1932).
Existem, ainda, uma (raríssima) auto-caricatura de Beatriz Costa (1907-1996) e algumas caricaturas e retratos desenhados pelos atores Alves da Cunha (1889-1956), Carlos Leal (1877-1964), Eugénio Salvador (1908-1992), Luís Horta (1919-1991) e José Viana (1922-2003) e uma curiosíssima caricatura da actriz Teresa Gomes desenhada pela grande atriz brasileira Bibi Ferreira (n. 1922).
Outros desenhadores representados nesta coleção, com trabalhos que oscilam entre o desenho caricaturado, o retrato e o estudo ou o desenho propriamente dito são Rafael Bordalo Pinheiro (1847-1904), com, entre outros trabalhos, um notável desenho inspirado em “Hamlet” que se admite ser um auto-retrato, Teixeira Lopes (1866-1942), notável escultor, com um estudo para o busto do ator Augusto Rosa (1852-1918), Benarus, António Ramalho (1859-1916), grande pintor e retratista, com alguns estudos para retratos de atores seus contemporâneos, Alfredo Roque Gameiro (1864-1935), pintor e primeiro aguarelista português, André Brun (1881-1926), cronista e autor de inúmeras comédias e de textos para teatro de revista, aqui com um raro auto-retrato, Augusto Pina (1872-1938), Roiz, Alberto de Souza (1880-1961), desenhador e notável aguarelista, Emmérico Nunes (1888-1968), pintor, ilustrador e caricaturista, Adolfo Hubner, Leitão de Barros (1896- 1967), Jorge Barradas (1894-1971), Carlos Carneiro (1900-1971), pintor e aguarelista, António Soares ( 1894-1977), Maria Adelaide Lima Cruz (1908-1985), Arpad Szènes (1897-1985 ), pintor de origem húngara, casado com Maria Helena Vieira da Silva, com uma mini caricatura em aguarela de Beatriz Costa, de quem era amigo pessoal, Pedro Leitão e Vasco (n. 1935), caricaturista contemporâneo, com alguns desenhos originais para publicidade a teatro de revista.